Anderson Silva foi anunciado como uma das atrações do evento de de boxe de Jake Paul. A lenda brasileira do MMA enfrentará Chris Weidman, seu algoz em tempos de UFC. Juntos, os dois protagonizaram uma das principais rivalidades da categoria na década passada. A luta acontecerá no dia 14 de novembro, em Miami (EUA), e abrirá o card principal da noite que contará com o embate entre Jake Paul e Gervonta Davis.
Nos tempos de UFC, Anderson e Weidman se enfrentaram duas vezes. Na primeira, em julho de 2013, o brasileiro sustentava a maior sequência de vitórias, 16, e a maior sequência de defesas de cinturão consecutivas, 10, da história da organização. Com apenas nove lutas em seu cartel na época, Weidman nocauteou o Spider no segundo round, conquistando o cinturão dos pesos-médios.
A revanche aconteceu no mesmo ano, em novembro, e terminou novamente com vitória do norte-americano no segundo assalto. Desta vez, a derrota de Anderson Silva foi ainda mais chocante. O lutador fraturou a perna esquerda ao ter seu chute bloqueado com o joelho e ficou com o pé pendurado.
Desde a sua aposentadoria do MMA, em 2020, Anderson Silva soma cinco lutas no boxe, sendo duas vitórias, contra Julio Cesar Chavez Jr. e Tito Ortiz, uma derrota, contra Jake Paul, e dois empates, contra Bruno Caveira e Chael Sonnen. Já Weidman se aposentou este ano e ainda não atuou no boxe.